卡恩最为经典的时刻是在00-01赛季的最后一轮，拜仁战平汉堡便可夺冠的比赛，但是第89分钟，汉堡的谢尔盖·巴巴雷茨意外的头球打破僵局。
就在全队灰心丧气的时候，卡恩将瘫倒在地的队友一个个拉起来，并大声地怒吼让他们不要放弃，甚至冲到了中场准备开球，最终奇迹发生了，依靠补时阶段的一个间接任意球，拜仁成功地卫冕冠军。
但是卡恩也会经历充满悲情的时刻，1999年拜仁杀入冠军杯决赛，领先了89分钟，却在最后一分钟和补时阶段被曼联连入两球，眼睁睁看着冠军旁落。
2002年的世界杯，德国队赛前并不被人们看好，然而有卡恩把守的德国队大门成了对手们难以跨越的长城，小组赛对沙特的比赛他没有什么发挥的地方。
第二战他却连续化解了爱尔兰队达米恩·达夫和罗比·基恩的射门。
第三战中又扑出了喀麦隆队萨洛蒙·奥莱姆贝的单刀和劳伦·埃塔梅近在咫尺的头球，以及帕特里克·姆博马的劲射，活活把非洲雄狮闷在了小组里。
进入了淘汰赛，对巴拉圭队的比赛中，卡恩又面对豪尔赫·冈波斯的射门先后完成了两次完美的扑救，1/4决赛，美国队的兰登·多诺万连续利用速度穿过德国队缓慢的防线，卡恩的神勇出击却将他的进球梦想击得粉碎。
在对韩国队的半决赛中淘汰了韩国，顺利进军决赛，可以说德国队的战术完全建立在卡恩的出色发挥之上，决赛前即使迈克尔·巴拉克缺阵，德国仍是信心满满，我们只需要一个神勇的卡恩，德国队仍然有希望与巴西拼到点球决战。
卡恩在决赛前就已经获得了世界杯的金手套奖，原名是世界杯雅辛奖，自1994年起授予每届世界杯上表现最优秀的守门员，得奖者都是欧洲球员，其中法国的法比安·巴特兹、德国的奥利弗·卡恩、曼努埃尔·诺伊尔、意大利的吉安路易吉·布冯和西班牙的伊克尔·卡西利亚斯，都是打入世界杯决赛的球员。
1994年，国际足联决定设立雅辛奖，是授予四年一度的世界杯上表现最优秀的守门员的奖项，国际足联将这个奖项命名为雅辛奖是为了纪念已故前苏联著名门神列夫·雅辛，该奖已于2010南非世界杯被重新命名为金手套奖。
列夫·雅辛是20世纪五六十年代最佳守门员，也是世界足球史上最伟大的守门员之一，雅辛连续参加了1958、1962、1966三届世界杯，他的守门技术和理论，对世界足球运动产生了巨大的影响，即使到了今天，当人们谈论足球历史上的最佳守门员时，都不会忘记提一个名字，黑蜘蛛列夫雅辛。
卡恩还连续包揽了世界、欧洲的最佳门将，也是第一位获得了世界杯金球奖的门将。
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“射门！科莱贝森尝试远射！却被凯恩的大手没收！这是巴西开场后的第2次射门，不过德国的稳固防守很有效果，卡恩的表现持续稳定，巴西还没有找到德国的突破口。”